С 13 лет начал играть в оркестрах. Джазом начал заниматься в тверском музыкальном училище, куда поступил в 1962 году. Впервые выступил на джазовом фестивале в 1966 году в составе Игоря Яхилевича.
Традиционный джаз начал играть с 1966 года в джаз-оркестре Леонида Утёсова. Композиции учился у Юрия Маркина.
В 1980-1990-е годы стал лауреатом многих фестивалей джазовых и духовых оркестров в Монреале, Лондоне, Сан-Франциско. На фестивале в Орландо (Флорида) был награждён «Золотым Тромбоном». Также Владимир Лебедев – обладатель легендарного тромбона, подаренного ему семьей Гленна Миллера в 1997 году.
Значительная часть жизни Владимира Георгиевича была связана с Отдельным показательным оркестром Министерства обороны СССР (с 1992 – Центральный военный оркестр Министерства обороны РФ), где он прослужил двадцать семь лет. В 1979 году внутри ОПОМО СССР он создал ансамбль традиционного джаза, получивший название «Москва». В постсоветскую эпоху диксиленд Лебедева получил международное название Moscow Jazz Band и в 1990-е гг. многократно выступал в США, Великобритании, Франции, Германии, Норвегии, Нидерландах, Польше, Чехии, Египте.
Владимир Лебедев – автор аранжировок, сыгранных ансамблем «Moscow Jazz Band» для многих известных эстрадных и джазовых исполнителей, таких как: Иосиф Кобзон, Лариса Долина, Александр Малинин, Надежда Бабкина, Маша Распутина, Тамара Гвердцители, Валерий Сюткин, Илона Броневицкая, Дебора Браун и другие. Кроме того, «Moscow Jazz Band» является регулярным участником радио- и телепрограмм.
Заслуженный артист Российской Федерации (1998).